Il feudo Oliva non aveva contiguità con  la Romagna, alla quale i domini marchigiani degli Oliva erano stati aggregati, e anche tra loro i paesi appartenenti al feudo non erano compatti, poiché queste terre erano distribuite a macchia di leopardo, molto distanti le une dalle altre. Ci furono dunque disagi e difficoltà, dovute dalla rete viaria del tempo che, per conformazione oro-idrografica tra le zone, erano tra loro dislocate. 

Tutto questo si spiega con il fatto che l'organizzazione territoriale, per gli Oliva, si basava su una continuità storica e non geografica. Tale criterio dominò per almeno due secoli e molti confini odierni della zona sono ancora un prodotto, altrimenti incomprensibile, di questa concezione territoriale.

 Gli Oliva, s'imparentarono con alcune illustri famiglie, che conferirono fama ed una facciata di prosperità alla casata. Paghi delle entrate assicurate alla famiglia e ai sudditi, dall’esercizio professionale delle armi, gli Oliva usarono notevoli somme, in spese di prestigio e di pubblica utilità, ma non dettero la giusta importanza ad attività economiche come manifatture, commerci, agricoltura… 

Sensibili alla gloria, alle armi e alle arti, guardarono forse con altezzosa noncuranza, all’umile affaticarsi dell’artigiano, del mercante, del contadino. Emblematico è il fatto che il camino del salone d’onore del Palazzo Comitale di Piandimeleto  reca un'iscrizione “In vanum laborant”,  fatta incidere da Carlo Oliva, che rappresenta un battaglio che pesta vanamente l'acqua nel mortaio, forse un'irrisione al vano affaticarsi dei plebei. 

Tra gli Oliva e la popolazione mancò un certo raccordo, dotato di chiare possibilità di emergenza, di rappresentatività, certe occasioni di sviluppo e di organizzazione sociale non vennero colte e ciò decise i tratti della crisi di questo feudo. Al momento della loro estinzione il patrimonio in essere non venne minimamente accresciuto, si è difficilmente conservato ed in parte è stato lasciato morire, anche dal punto di vista culturale, dopo Carlo I, ci fu un forte declino.