“In mezzo ad un fitto bosco, un castello dava rifugio a quanti la notte avevano sorpreso in viaggio: cavalieri e dame, cortei reali e semplici viandanti.”

(“Il castello dei destini incrociati” Italo Calvino)

La vicenda storica della famiglia, che per secoli esercitò il potere su Piagnano e su altri castelli locali, risale agli anni in cui la lotta tra Impero e Papato si fece più aspra. Inizialmente ghibellini, filo-malatestiani, gli Oliva furono conti per investitura imperiale, ribelli al Papa, in quanto usurpatori dei territori della Chiesa. 

Nella seconda metà del XIV secolo il Papa rivendicò la propria sovranità su queste terre, ma già gli Oliva erano riusciti a conquistarsi un ruolo rilevante nell'organizzazione militare e politica d'importanti città italiane, grazie all'esercizio stabile delle armi, acquisendo il controllo anche di Piandimeleto, che divenne il cuore del loro feudo, dando vita ad una piccola Signoria. 

Piagnano, pur restando la culla della contea, dovette rassegnarsi ad una lenta decadenza. Nel 1512 il feudo venne spartito tra i due eredi di Carlo I e ad Ugolino IV andò Piagnano ed altri castelli. Quando la dinastia si estinse per linea maschile finita, nel 1574 Piagnano tornò sotto il dominio papale e seguì l'inesorabile abbandono. 

Oggi, grazie all'efficace recupero e valorizzazione, da parte del comune di Sassocorvaro, il borgo è potuto finalmente tornare a nuova vita.