L'unica testimonianza tangibile, che certifica la presenza della famiglia Oliva a Monastero di Piandimeleto, è una croce astile, conservata presso il Museo Diocesano di Pesaro. 

La croce risale alla prima metà del XVI secolo e venne commissionata in occasione dell'investitura del dodicenne Gian FrancescoII Oliva, come abate dell'abbazia del Mutino. 

Il giovane fu abate commendatario per soli quattro anni. L'antico istituto della commenda, venne ripristinato dal fondatore della casata, Bisaccione III Oliva. 

Grazie a questo escamotage, iniziò un lento processo, che portò la famiglia al totale controllo dell'abbazia del Mutino, della soppressa abbazia del Sasso, delle parrocchie circostanti e del piccolo borgo di Monastero, fino ad una trasmissione intrafamiliare della commenda, che iniziò dalla prima metà del XIV secolo, fino alla seconda metà del XVI. Questo controllo verteva sul godimento delle rendite e sull'esercizio di un potere quasi episcopale, connesso al titolo di abate di mitria, cioè assimilato alla figura del vescovo ordinario e preposto ad un'abbazia territoriale, detta nullius.