03A - Borgo di Monguiduccio
La storia del paese ha tracce più evidenti nell'epoca medioevale. La sua posizione geografica fu complice del coinvolgimento nelle lotte tra Fano e Fossombrone e quando il castello di Montefelcino, nel 1255, fu distrutto dai fossombronesi, la gente di Monteguiduccio si diede da fare per aiutare ed ospitare le genti disperse dello sfortunato castello. Ancora prima, Onorio III, con una bolla dotata 2 giugno 1224, determinava "sudditanze e confini" della diocesi di Fossombrone. Una divisione di territori sulla quale Monteguiduccio costruirà, in epoche successive, il suo diritto ad essere Comune.
Passarono da queste parti le truppe di Cesare Borgia, in lotta con Urbino. Nel 1517, durante la guerra tra Francesco Maria I della Rovere e Lorenzo dei Medici, 9.000 armati si accamparono in quel territorio con le conseguenze che possiamo immaginare. Poi fu la volta dei Francesi, nel 1557, di passaggio per raggiungere Roma e difenderla dagli spagnoli. Le cronache locali ci raccontano che gli anni successivi furono più tranquilli, forse perchè nel 1866, qualcuno pensò bene di togliere a Monteguiduccio il privilegio di essere Comune accorpando il potere amministrativo nella sola Montefelcino.